valik 1

1. Kirjutage reaktsioonivõrrandid, mille abil saab läbi viia järgmisi teisendusi: metaan → kloor-metaan → metanool → formaldehüüd → sipelghape. Täpsustage reaktsioonitingimused.

2. Kirjutage aine struktuurivalem koostisega C3H₆O2, kui on teada, et selle vesilahus muudab metüüloranži värvi punaseks, klooriga moodustab see aine ühendi C3H5ClO2 ja selle naatriumsoola kuumutamisel naatriumhüdroksiidiga , tekib etaan. Nimetage aine.

3. Arvutage iga toote aine mass (grammides) ja aine kogus (moolides) järgmiste teisenduste läbiviimisel: bromoetaan → etanool → etaanhape. Bromoetaani võeti massiga 218 g.

2. võimalus

1. Kirjutage reaktsioonivõrrandid, mille abil saab teostada järgmisi teisendusi: atsetüleen → etüleen → etanool → atseetaldehüüd → äädikhape. Täpsustage reaktsioonitingimused.

2. Kirjutage aine struktuurivalem koostisega C₄H₈O, kui on teada, et see reageerib vask(II)hüdroksiidiga ja oksüdeerumisel moodustub 2-metüülpropaanhape. Nimetage see aine.

3. Arvutage iga toote aine mass (grammides) ja aine kogus (moolides) järgmiste muundumiste käigus: propaan → 2-kloropropaan → 2-propanool. Propaani võeti massiga 22 g.

3. võimalus

1. Kirjutage reaktsioonivõrrandid, mille abil saab läbi viia järgmisi teisendusi: metaan → atsetüleen → atsetaldehüüd → etüülalkohol → etaanhape. Täpsustage reaktsioonitingimused.

2. Kirjutage aine struktuurivalem koostisega C₅H₁₀O, kui on teada, et see lisab katalüsaatori juuresolekul vesinikku ja värskelt valmistatud vask(II)hüdroksiidiga kuumutamisel moodustub punane sade. Nimetage see aine.

3. Arvutage iga toote aine mass (grammides) ja aine kogus (moolides) järgmistel muundustel: benseen → klorobenseen → fenool. Võeti benseeni massiga 156 g.

4. võimalus

1. Kirjutage reaktsioonivõrrandid, mille abil saab läbi viia järgmisi teisendusi: metaan → formaldehüüd → metanool → sipelghape → süsihape. Täpsustage reaktsioonitingimused.

2. Kirjutage aine struktuurivalem koostisega C2H₆O2, kui on teada, et see reageerib naatriumiga vesiniku vabanemiseks ja vask(II)hüdroksiidiga moodustab helesinise aine. Nimetage see aine.

3. Arvutage iga toote aine mass (grammides) ja aine kogus (moolides) järgmiste teisenduste läbiviimisel: klorometaan → metanool → metanohape. Klorometaan võeti massiga 202 g.

Kokkulepe

Kasutajate registreerimise reeglid veebisaidil "KVALITEEDIMÄRK":

Keelatud on registreerida kasutajaid sarnaste hüüdnimedega: 111111, 123456, ytsukenb, lox jne;

Keelatud on saidil uuesti registreeruda (dubleeritud kontode loomine);

Keelatud on kasutada võõraid andmeid;

Keelatud on kasutada võõraid e-posti aadresse;

Käitumisreeglid saidil, foorumis ja kommentaarides:

1.2. Teiste kasutajate isikuandmete avaldamine profiilis.

1.3. Kõik selle ressursiga seotud hävitavad toimingud (hävitavad skriptid, parooli arvamine, turvasüsteemi rikkumine jne).

1.4. Ebasoodsate sõnade ja väljendite kasutamine hüüdnimena; väljendid, mis rikuvad seadusi Venemaa Föderatsioon, eetika- ja moraalistandardid; administratsiooni ja moderaatorite hüüdnimedele sarnased sõnad ja fraasid.

4. 2. kategooria rikkumised: karistatakse täieliku keeluga mis tahes tüüpi sõnumite saatmiseks kuni 7 päevaks. 4.1 Vene Föderatsiooni kriminaalkoodeksi ja Vene Föderatsiooni haldusseadustiku reguleerimisalasse kuuluva teabe postitamine, mis on vastuolus Vene Föderatsiooni põhiseadusega.

4.2. Propaganda igasuguses ekstremismi, vägivalla, julmuse, fašismi, natsismi, terrorismi, rassismi vormis; rahvustevahelise, religioonidevahelise ja sotsiaalse vaenu õhutamine.

4.3. Ebakorrektne tööarutelu ja "KVALITEEDIMÄRGI" lehekülgedel avaldatud tekstide ja märkmete autorite solvamine.

4.4. Foorumis osalejate ähvardused.

4.5. Teadlikult valeandmete, laimu ja muu nii kasutajate kui ka teiste inimeste au ja väärikust diskrediteeriva teabe postitamine.

4.6. Pornograafia avatarides, sõnumites ja tsitaatides, samuti lingid pornograafilistele piltidele ja ressurssidele.

4.7. Avatud arutelu administratsiooni ja moderaatorite tegevusest.

4.8. Avalik arutelu ja hindamine kehtivad reeglid mis tahes kujul.

5.1. Vandumine ja roppused.

5.2. Provokatsioonid (isiklikud rünnakud, isiklik diskrediteerimine, negatiivse emotsionaalse reaktsiooni kujunemine) ja arutelus osalejate kiusamine (süstemaatiline provokatsioonide kasutamine ühe või mitme osaleja suhtes).

5.3. Kasutajate provotseerimine üksteisega konflikti tekitama.

5.4. Ebaviisakus ja ebaviisakus vestluskaaslaste suhtes.

5.5. Isiklikuks saamine ja isiklike suhete selgitamine foorumi lõimedes.

5.6. Üleujutus (identsed või mõttetud sõnumid).

5.7. Hüüdnimede või teiste kasutajate nimede tahtlik õigekirjaviga solvaval viisil.

5.8. Tsiteeritud sõnumite toimetamine, nende tähenduse moonutamine.

5.9. Isikliku kirjavahetuse avaldamine ilma vestluspartneri selgesõnalise nõusolekuta.

5.11. Destruktiivne trollimine on arutelu sihikindel muutmine kokkupõrkeks.

6.1. Sõnumite ületsiteerimine (liigne tsiteerimine).

6.2. Moderaatorite paranduste ja kommentaaride jaoks mõeldud punase fondi kasutamine.

6.3. Moderaatori või administraatori poolt suletud teemade arutelu jätkamine.

6.4. Teemade loomine, mis ei kanna semantilist sisu või on sisult provokatiivsed.

6.5. Loo teema või sõnumi pealkiri täielikult või osaliselt suurte tähtedega või võõrkeeles. Erandiks on püsiteemade pealkirjad ja moderaatorite avatud teemad.

6.6. Looge allkiri postituse fontist suuremas kirjas ja kasutage allkirjas rohkem kui ühte paletivärvi.

7. Foorumi reeglite rikkujatele kohaldatavad sanktsioonid

7.1. Foorumile juurdepääsu ajutine või püsiv keeld.

7.4. Konto kustutamine.

7.5. IP blokeerimine.

8. Märkmed

8.1. Moderaatorid ja administratsioon võivad ilma selgitusteta rakendada sanktsioone.

8.2. Nendes reeglites võidakse teha muudatusi, millest teavitatakse kõiki saidil osalejaid.

8.3. Kasutajatel on keelatud kloonide kasutamine ajal, mil peamine hüüdnimi on blokeeritud. Sel juhul blokeeritakse kloon määramata ajaks ja peamine hüüdnimi saab lisapäeva.

8.4 Ebatsensuurset keelt sisaldavat sõnumit saab redigeerida moderaator või administraator.

9. Haldus Saidi "KVALITEEDI MÄRK" administratsioon jätab endale õiguse kustutada kõik sõnumid ja teemad ilma selgitusteta. Saidi administratsioon jätab endale õiguse redigeerida sõnumeid ja kasutaja profiili, kui neis olev teave rikub vaid osaliselt foorumi reegleid. Need volitused kehtivad moderaatoritele ja administraatoritele. Administratsioon jätab endale õiguse käesolevaid Reegleid vastavalt vajadusele muuta või täiendada. Reeglite mittetundmine ei vabasta kasutajat vastutusest nende rikkumise eest. Saidi administratsioon ei saa kontrollida kogu kasutajate avaldatud teavet. Kõik sõnumid kajastavad ainult autori arvamust ja neid ei saa kasutada kõigi foorumis osalejate arvamuste kui terviku hindamiseks. Saidi töötajate ja moderaatorite sõnumid väljendavad nende isiklikku arvamust ega pruugi kokku langeda saidi toimetajate ja juhtkonna arvamustega.

15) vesinikside molekulide vahel.
Alkoholide füüsikalised omadused.
1. Vesiniksideme tugevus on oluliselt väiksem kui tavalise kovalentse sideme tugevus (umbes 10 korda).
2. Vesiniksidemete tõttu assotsieeruvad alkoholimolekulid, mis on justkui üksteise külge kinni jäänud, nende sidemete lõhkumiseks tuleb kulutada lisaenergiat, et molekulid vabaneksid ja aine muutuks lenduvaks.
3. Sellest tulenevalt on kõikide alkoholide kõrgem keemistemperatuur võrreldes vastavate süsivesinikega.
4. Nii väikese molekulmassiga vesi on ebatavaliselt kõrge keemistemperatuuriga.

40. Keemilised omadused ja küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide kasutamine

Süsinikku ja vesinikku sisaldavate ainetena põlevad alkoholid süütamisel, eraldades näiteks soojust:
C2H5OH + 3O2 ? 2СO2 + 3Н2О +1374 kJ,
Põlemisel ilmnevad ka erinevused.
Kogemuse omadused:
1) portselantopsidesse on vaja valada 1 ml erinevaid alkohole ja vedelik põlema panna;
2) on märgata, et alkoholid - seeria esimesed esindajad - on kergesti süttivad ja põlevad sinaka, peaaegu mittevalguva leegiga.
Nende nähtuste omadused:
a) OH funktsionaalrühma olemasolust tulenevate omaduste põhjal on teada etüülalkoholi interaktsioon naatriumiga: 2C2H5OH + 2Na? 2C2H5ONa + H2;
b) etüülalkoholis vesiniku asendusprodukti nimetatakse naatriumetoksiidiks, seda saab pärast reaktsiooni isoleerida tahkel kujul;
c) teised lahustuvad alkoholid reageerivad leelismetallidega, millest moodustuvad vastavad alkoholaadid;
d) alkoholide interaktsioon metallidega toimub polaarsuse ioonilise lõhenemisega O-N ühendused;
e) sellistes reaktsioonides on alkoholidel happelised omadused - vesiniku elimineerimine prootoni kujul.
Alkoholide dissotsiatsiooniastme vähenemine võrreldes veega on seletatav süsivesinikradikaali mõjuga:
a) elektrontiheduse nihkumine radikaali poolt S-O ühendused hapnikuaatomi poole viib viimase osalise negatiivse laengu suurenemiseni, samas hoiab see vesinikuaatomit kindlamalt kinni;
b) alkoholide dissotsiatsiooniastet saab suurendada, kui molekuli sisestada asendaja, mis tõmbab ligi keemilise sideme elektrone.
Seda saab seletada järgmiselt.
1. Kloori aatom nihutab Cl-C sideme elektrontihedust enda poole.
2. Süsinikuaatom, omandades seeläbi osalise positiivse laengu, selle kompenseerimiseks nihutab C-C sideme elektrontihedust oma suunas.
3. Samal põhjusel on C-O sideme elektrontihedus veidi nihkunud süsinikuaatomi poole ja O-H sideme tihedus nihkub vesinikuaatomilt hapnikule.
4. Sellest suureneb vesiniku eemaldamise võimalus prootoni kujul ja aine dissotsiatsiooniaste suureneb.
5. Alkoholides võib keemilistesse reaktsioonidesse astuda mitte ainult hüdroksüülvesiniku aatom, vaid ka kogu hüdroksüülrühm.
6. Kui kuumutate etüülalkoholi vesinikhalogeniidhappega, näiteks vesinikbromiidhappega, kolvis, mille küljes on külmkapp (vesinikbromiidi moodustamiseks võtke kaaliumbromiidi või naatriumbromiidi segu väävelhappega), siis mõne aja pärast märkate, et raske vedelik - bromoetaan

41. Metanool ja etanool

Metüülalkohol ehk metanool, selle omadused:
1) struktuurvalem – CH3OH;
2) tegemist on värvitu vedelikuga, mille keemistemperatuur on 64,5 °C;
3) mürgine (võib põhjustada pimedaksjäämist, surma);
4) sisse suured hulgad metüülalkohol saadakse sünteesil süsinikmonooksiidist (II) ja vesinikust kõrgel rõhul (20–30 MPa) ja kõrgel temperatuuril (400 °C) katalüsaatori (umbes 90% ZnO ja 10% Cr2O3) juuresolekul: CO + 2H2? CH3OH;
5) metüülalkohol tekib ka puidu kuivdestilleerimisel, mistõttu seda nimetatakse ka puidualkoholiks. Seda kasutatakse lahustina, samuti muude orgaaniliste ainete tootmiseks.
Etüül(veini)alkohol ehk etanool, selle omadused:
1) struktuurvalem – CH3CH2OH;
2) keemistemperatuur 78,4 °C;
3) etanool on kaasaegse orgaanilise sünteesi tööstuse üks olulisemaid lähteaineid.
Etanooli valmistamise meetodid:
1) tootmiseks kasutatakse erinevaid suhkrurikkaid aineid (viinamarjasuhkur, glükoos, mis muudetakse “kääritamise teel” etüülalkoholiks). Reaktsioon toimub vastavalt skeemile:
C6H12O6 (glükoos) ? 2C2H5OH + 2CO2.
2) glükoosi leidub vabal kujul, näiteks viinamarjamahlas, mille kääritamisel saadakse 8–16% alkoholisisaldusega viinamarjavein;
3) alkoholi tootmise lähtesaaduseks võib olla polüsahhariidtärklis, mida leidub näiteks kartulimugulates, rukki-, nisu- ja maisiterades;
4) selle muutmiseks suhkrurikasteks aineteks (glükoosiks) allutatakse tärklis esmalt hüdrolüüsile.
Selleks keedetakse jahu või tükeldatud kartul kuum vesi ja jahutamisel lisatakse sellele linnased.
Malt- Need idandatakse, seejärel kuivatatakse ja jahvatatakse veega odraterad.
Linnased sisaldavad diastaasi, mis toimib katalüütiliselt tärklise suhkrustamise protsessis.
Diastaas– see on ensüümide komplekssegu;
5) suhkrustamise lõppedes lisatakse saadud vedelikule pärm, mille ensüümide (sümaasi) toimel tekib alkohol;
6) see destilleeritakse ja seejärel puhastatakse korduva destilleerimisega.
Praegu on polüsahhariidtselluloos (kiudaine) samuti suhkrustatud, mis moodustab põhimass puit
Selleks läbib tselluloos hapete juuresolekul hüdrolüüsi (näiteks 150–170 °C saepuru töödeldakse 0,1–5% väävelhappega rõhul 0,7–1,5 MPa).

42. Alkoholid kui süsivesinike derivaadid. Metanooli tööstuslik süntees

Geneetiline seos alkoholide ja süsivesinike vahel:
1) alkohole võib pidada süsivesinike hüdroksüülderivaatideks;
2) neid võib liigitada ka osaliselt oksüdeerunud süsivesinikeks, kuna lisaks süsinikule ja vesinikule sisaldavad need ka hapnikku;
3) vesinikuaatomit on üsna raske vahetult asendada hüdroksüülrühmaga või viia hapnikuaatomit süsivesiniku molekuli;
4) seda saab teha halogeenderivaatide kaudu.
Näiteks etüülalkoholi saamiseks etaanist peate esmalt hankima bromoetaani:
C2H6 + Br ? С2Н5Вr + НВr.
Seejärel muundage bromoetaan alkoholiks, kuumutades leelise vesilahusega:
C2H5 Br + H OH? C2H5OH + HBr;
5) leelist on vaja vesinikbromiidi neutraliseerimiseks ja selle alkoholiga reageerimise võimaluse välistamiseks;
6) samamoodi saab metüülalkoholi metaanist: CH4? CH3Br? CH3OH;
7) alkoholid on seotud geneetiliselt ja küllastumata süsivesinikega.
Näiteks etanooli toodetakse etüleeni hüdraatimisel:
CH2=CH2? H20=CH3-CH2-OH.
Reaktsioon toimub temperatuuril 280–300 °C ja rõhul 7–8 MPa katalüsaatorina ortofosforhappe juuresolekul.
Metanooli tööstuslik süntees, selle omadused.
1. Metüülalkoholi ei saa saada küllastumata süsivesiniku hüdraatimisel.
2. Seda saadakse sünteesgaasist, mis on süsinik(II)monooksiidi ja vesiniku segu.
Metüülalkohol saadakse sünteesgaasist reaktsioonil:
CO + 2H2? CH3OH + Q.
Reaktsiooni iseloomulikud tunnused.
1. Reaktsioon kulgeb segu mahu vähenemise suunas, samas kui tasakaalu nihkumist soovitud produkti moodustumise suunas soodustab rõhu tõus.
2. Et reaktsioon kulgeks piisava kiirusega, on vaja katalüsaatorit ja kõrgendatud temperatuuri.
3. Reaktsioon on pöörduv, lähteained ei reageeri täielikult reaktorit läbides.
4. Nende säästlikuks kasutamiseks tuleb tekkiv alkohol reaktsioonisaadustest eraldada ning reageerimata gaasid suunata tagasi reaktorisse, st läbi viia tsirkulatsiooniprotsess.
5. Energiakulude kokkuhoiu eesmärgil tuleb sünteesile minevate gaaside soojendamiseks kasutada eksotermilise reaktsiooni jääkprodukte.

43. Pestitsiidide mõiste

Pestitsiidid (pestitsiidid)- See kemikaalid võitlus mikroorganismide vastu, mis on majanduslikust või tervise seisukohast kahjulikud või ebasoovitavad.
Kõige olulisemad pestitsiidide tüübid on järgmised.
1. Herbitsiidid. Põhiomadused:
a) need on umbrohutõrje ravimid, mis jagunevad arboritsiidideks ja vetikatõrjevahenditeks;
b) need on fenoksühapped, bensoehappe derivaadid;
c) need on dinitroaniliinid, dinitrofenoolid, halofenoolid;
d) need on paljud heterotsüklilised ühendid;
e) esimene sünteetiline orgaaniline herbitsiid – 2-metüül-4,6-dinitrofenool;
f) muud laialdaselt kasutatavad herbitsiidid - atrasiin (2-kloro-4-etüülamino-6-isopropüülamino-1,3,5-triasiin); 2,4-diklorofenoksüäädikhape.
2. Insektitsiidid. Iseärasused:
a) need on ained, mis hävitavad kahjulikke putukaid, tavaliselt jagunevad need toitmisvastasteks aineteks, atraktantideks ja kemosterilisaatoriteks;
b) nende hulka kuuluvad kloororgaanilised ained, fosfororgaanilised ained, arseeni sisaldavad valmistised, väävlipreparaadid jne;
c) üks tuntumaid insektitsiide on diklorodifenüültriklorometüülmetaan (DDT);
d) kasutatakse laialdaselt põllumajandus ja igapäevaelus insektitsiidid nagu heksakloraan (heksaklorotsükloheksaan).
3. Fungitsiidid.
Fungitsiidide iseloomulikud omadused:
a) need on ained taime seenhaiguste vastu võitlemiseks;
b) fungitsiididena kasutatakse erinevaid antibiootikume ja sulfoonamiidravimeid;
c) keemilise struktuuriga üks lihtsamaid fungitsiide on pentaklorofenool;
d) enamikul pestitsiididel on mürgised omadused mitte ainult kahjurite ja patogeenide suhtes;
e) ebaõige käitlemise korral võivad need põhjustada inimeste, kodu- ja metsloomade mürgistust või kultiveeritud põllukultuuride ja istanduste surma;
f) pestitsiide tuleb kasutada väga ettevaatlikult, järgides rangelt nende kasutusjuhiseid;
g) pestitsiidide kahjuliku keskkonnamõju vähendamiseks peaksite:
– kasutada kõrgema bioloogilise aktiivsusega aineid ja vastavalt kasutada neid väiksemates kogustes pinnaühiku kohta;
– kasutada aineid, mis ei ladestu pinnases, vaid lagunevad kahjututeks ühenditeks.

44. Mitmehüdroksüülsed alkoholid

Mitmehüdroksüülsete alkoholide struktuuri tunnused:
1) sisaldama molekulis mitut hüdroksüülrühma, mis on seotud süsivesinikradikaaliga;
2) kui süsivesiniku molekulis on kaks vesinikuaatomit asendatud hüdroksüülrühmadega, siis on tegemist kahehüdroksüülse alkoholiga;
3) selliste alkoholide lihtsaim esindaja on etüleenglükool (etaandiool-1,2):
CH2(OH) – CH2(OH);
4) kõikides mitmehüdroksüülsetes alkoholides paiknevad hüdroksüülrühmad erinevatel süsinikuaatomitel;
5) alkoholi saamiseks, milles ühel süsinikuaatomil asuks vähemalt kaks hüdroksüülrühma, tehti palju katseid, kuid alkoholi ei õnnestunud saada: selline ühend osutub ebastabiilseks.
Mitmehüdroksüülsete alkoholide füüsikalised omadused:
1) mitmehüdroksüülsete alkoholide olulisemad esindajad on etüleenglükool ja glütseriin;
2) need on värvitud siirupilised vedelikud magus maitse;
3) need on vees hästi lahustuvad;
4) need omadused on omased ka teistele mitmehüdroksüülsetele alkoholidele, näiteks etüleenglükool on mürgine.
Mitmehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused.
1. Mitmehüdroksüülsetel alkoholidel on hüdroksüülrühmi sisaldavate ainetena sarnased omadused ühehüdroksüülsete alkoholidega.
2. Kui vesinikhalogeniidhapped mõjutavad alkohole, asendatakse hüdroksüülrühm:
CH2OH-CH2OH + HCI ? CH2OH-CH2CI + H2O.
3. Paljudel alkoholidel on ka erilised omadused: mitmehüdroksüülsetel alkoholidel on rohkem happelisi omadusi kui ühehüdroksüülsetel alkoholidel ja nad moodustavad kergesti alkoholaate mitte ainult metallide, vaid ka raskmetallide hüdroksiididega. Erinevalt ühehüdroksüülsetest alkoholidest reageerivad mitmehüdroksüülsed alkoholid vaskhüdroksiidiga, moodustades komplekse sinist värvi(kvalitatiivne reaktsioon mitmehüdroksüülsetele alkoholidele).

4. Mitmehüdroksüülsete alkoholide näitel võib veenduda, et kvantitatiivsed muutused transformeeruvad kvalitatiivseteks muutusteks: hüdroksüülrühmade kuhjumine molekulis andis nende vastastikuse ilmnemise tulemusena ühehüdroksüülsete alkoholidega võrreldes uute omadustega alkoholid.
Mitmehüdroksüülsete alkoholide valmistamise ja kasutamise meetodid: 1) sarnaselt ühehüdroksüülsete alkoholidega saab mitmehüdroksüülseid alkohole saada vastavatest süsivesinikest nende halogeenderivaatide kaudu; 2) levinuim mitmehüdroksüülne alkohol on glütseriin, seda saadakse rasvade lagundamisel ja nüüd üha enam sünteetiliselt propüleenist, mis tekib naftasaaduste krakkimisel.

45. Fenoolid

Hüdroksüülderivaadid, mis sisaldavad funktsionaalseid rühmi külgkett, kuuluvad alkoholide klassi.
Fenoolid - Need on aromaatsete süsivesinike hüdroksüülderivaadid, mille molekulides on funktsionaalrühmad seotud benseenitsükliga.
Lihtsaim fenool on benseeni C6H5OH üheaatomiline hüdroksüülderivaat, mida tavaliselt nimetatakse fenooliks.
Fenooli omadused:
1) see on iseloomuliku lõhnaga kristalne, värvitu aine, mis esineb sageli õhus Roosa värv, väga sulav;
2) fenooli keemiliste omaduste poolest on teatav sarnasus ühehüdroksüülsete alkoholidega;
3) kui fenooli veidi kuumutada (kuni sulamiseni) ja sinna asetada metallinaatrium, eraldub vesinik. Antud juhul on analoogselt alkoholaatidega naatriumfenolaat 2С6Н5ОH + 2Nа? 2C6H5ONa + H2;
4) erinevalt alkoholaatidest saadakse fenolaati, kui fenooli töödelda leeliselahusega;
5) sel juhul muudetakse tahke fenool naatriumfenolaadiks, mis lahustub kiiresti vees: C6H5OH + NaOH? C6H5ONa + H2O;
6) võttes arvesse ioonsideme lõhenemist, saab võrrand järgmise kuju: C6H5O(H) + Na++ OH-? [C6H5O]-+ Na++ H2O.
Reaktsiooni funktsioon:
a) nendes reaktsioonides avalduvad fenooli happelised omadused;
b) fenooli dissotsiatsiooniaste on suurem kui vee ja küllastunud alkoholide omast, seetõttu nimetatakse seda ka karboolhappeks;
3) fenool on nõrk hape, isegi süsihape on tugevam, see võib naatriumfenolaadist fenooli välja tõrjuda.
Fenooli pealekandmis- ja tootmismeetodid
1. Ainena, mis tapab paljusid mikroorganisme, on fenooli juba pikka aega kasutatud vesilahusena ruumide, mööbli, kirurgiainstrumentide jms desinfitseerimiseks.
2. Seda kasutatakse värvainete ja paljude raviainete saamiseks.
3. Eriti suur osa sellest kulub laialt levinud fenoolformaldehüüdplastide tootmiseks.
4. Tööstuslike vajaduste jaoks kasutatakse peamiselt fenooli, mida saadakse kivisöetõrvast.
Kuid see allikas ei suuda fenooli vajadust täielikult rahuldada.
Seetõttu toodetakse seda ka suurtes kogustes, kasutades benseenist sünteetilisi meetodeid.
Aldehüüdid- need on orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad süsivesinikradikaaliga ühendatud aatomite funktsionaalset rühma.

46. ​​Aldehüüdid ja nende keemilised omadused

Aldehüüdid on orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad karbonüülrühma, mis on seotud vähemalt ühe vesinikuaatomi ja süsivesinikradikaaliga.

Aldehüüdide keemilised omadused määratakse karbonüülrühma olemasoluga nende molekulis. Karbonüülrühma molekuli kaksiksideme kohas võivad tekkida liitumisreaktsioonid. Kui näiteks formaldehüüdi aur koos vesinikuga juhitakse üle kuumutatud nikkelkatalüsaatori, lisatakse vesinik: formaldehüüd redutseeritakse metüülalkoholiks. Kaksiksideme polaarne olemus määrab ka teised aldehüüdide reaktsioonid, näiteks vee lisamise.
Vee lisamise reaktsiooni omadused: a) karbonüülrühma süsinikuaatomi külge on kinnitatud hüdroksüülrühm, mis kannab osalist positiivset laengut hapnikuaatomi elektronpaari tõttu; b) α-sideme elektronpaar läheb karbonüülrühma hapnikuaatomile ja hapnikule lisatakse prooton;
Lisamisreaktsiooni iseloomustavad:
1) hüdrogeenimine (redutseerimine) primaarsete alkoholide RCH2OH moodustumisega.
2) alkoholide lisamine poolatsetaalide R-CH (OH) – OR moodustamiseks.
Katalüsaatori - vesinikkloriid HCl juuresolekul ja alkoholi liias moodustuvad atsetaalid RCH (OR)2;
3) naatriumvesiniksulfit NaHSO3 lisamine aldehüüdide hüdrosulfitderivaatide moodustamisega.
Aldehüüdi oksüdatsioonireaktsiooni omadused: reageerivad hõbe(I)oksiidi ja vask(II)hüdroksiidi ammoniaagilahusega, moodustades karboksüülhappeid.
Aldehüüdi polümerisatsioonireaktsiooni omadused: 1) iseloomulik on lineaarne polümerisatsioon; 2) mida iseloomustab tsükliline polümerisatsioon (trimerisatsioon, tetramerisatsioon).
"Hõbepeegli" reaktsiooni omadused: 1) katseklaasi seintele ilmub läikiva katte kujul hõbe; 2) sellises redoksreaktsioonis muundatakse aldehüüd happeks (ammooniumi liia korral tekib ammooniumisool); 3) hõbe vabastatakse vabal kujul; 4) aldehüüdide oksüdeeriva ainena võib kasutada ka vaskhüdroksiidi Cu(OH)2; 3) kui vaskhüdroksiidile lisada aldehüüdi lahus ja segu kuumutada, siis täheldatakse kollase vask(I)hüdroksiidi sademe teket, mis muutub punaseks vaskoksiidiks; 4) vask(II)hüdroksiid oksüdeerib aldehüüdi happeks ja taandub ise vask(I)oksiidiks.
Aldehüüdide tuvastamiseks võib kasutada reaktsioone hõbe(I)oksiidi ja vask(II)hüdroksiidi ammoniaagilahusega.
Karbonüülühendeid saab redutseerida alkoholideks. Aldehüüdid redutseeritakse primaarseteks alkoholideks ja ketoonid sekundaarseteks alkoholideks. Mõned meetodid võimaldavad redutseerida karbonüülrühma metüleenrühmaks.

47. Aldehüüdide pealekandmine ja valmistamine

Aldehüüdide kasutamine.
Aldehüüdidest kasutatakse enim formaldehüüdi. Formaldehüüdi kasutamise tunnused: seda kasutatakse tavaliselt vesilahuse kujul - formaliini; paljud formaldehüüdi kasutamise meetodid põhinevad valkude hüübimise omadusel; põllumajanduses on formaliin vajalik seemnete töötlemiseks; parkimistööstuses kasutatakse formaldehüüdi; formaliinil on nahavalkudele päevitav toime, muutes need kõvemaks ja ei mädanema; formaliini kasutatakse ka bioloogiliste saaduste säilitamiseks; Formaldehüüdi reageerimisel ammoniaagiga saadakse hästi tuntud raviaine meteenamiin.
Põhiosa formaldehüüdist kasutatakse fenoolformaldehüüdplastide tootmiseks, millest valmistatakse: a) elektritooteid; b) masinaosad jne. Tootmisel kasutatakse suurtes kogustes atseetaldehüüdi (äädikaldehüüdi). äädikhape.
Mõnes riigis saadakse etüülalkohol atseetaldehüüdi redutseerimisel.
Aldehüüdide valmistamine:
1) aldehüüdide tootmise üldmeetod on alkoholide oksüdeerimine;
2) kui kuumutada vasktraadi spiraali piirituslambi leegis ja lasta see piiritusega katseklaasi, siis muutub traat, mis kuumutamisel kattub tumeda vask(II)oksiidi kattega, piirituses läikima. ;
3) tuvastatakse ka aldehüüdi lõhn.
Seda reaktsiooni kasutades toodetakse formaldehüüdi tööstuslikult.
Formaldehüüdi saamiseks lastakse metüülalkoholi aurude ja õhu segu kuuma vase või hõbedase võrguga läbi reaktori;
4) aldehüüdide laboratoorsel valmistamisel võib alkoholide oksüdeerimiseks kasutada muid oksüdeerivaid aineid, näiteks kaaliumpermanganaati;
5) Aldehüüdi moodustumisel alkohol ehk alkohol läbib dehüdrogeenimist.
Atsetüleeni hüdratatsioonireaktsiooni omadused:
a) esiteks lisatakse atsetüleenile vett ühea-sideme kohas;
b) moodustub vinüülalkohol;
c) küllastumata alkoholid, milles hüdroksüülrühm asub kaksiksidemega ühendatud süsinikuaatomi juures, on ebastabiilsed ja kergesti isomeeritavad;
d) vinüülalkohol muutub aldehüüdiks:

E) reaktsioon on kergesti teostatav, juhtides atsetüleeni kuumutatud vette, mis sisaldab väävelhapet ja elavhõbe(II)oksiidi;
f) mõne minuti pärast võib vastuvõtjas tuvastada aldehüüdi lahust.
Viimastel aastatel on välja töötatud meetod atseetaldehüüdi tootmiseks etüleeni oksüdeerimisel hapnikuga pallaadiumi- ja vaskkloriidide juuresolekul ning see on muutumas laialt levinud.

48. Formaldehüüd ja atseetaldehüüd

Formaldehüüdi struktuur ja omadused: see on värvitu terava lämmatava lõhnaga gaas, mürgine; see on vees hästi lahustuv; formaldehüüdi 40% vesilahust nimetatakse formaliiniks.
Formaldehüüdi keemilised omadused.
Formaldehüüdi iseloomustavad oksüdatsiooni- ja liitumisreaktsioonid (sealhulgas polükondensatsioon):
1) oksüdatsioonireaktsioon:
a) oksüdatsioonireaktsioon kulgeb väga lihtsalt - aldehüüdid on võimelised paljudest ühenditest hapnikku eemaldama;
b) formaldehüüdi kuumutamisel hõbeoksiidi ammoniaagilahusega (hõbeoksiid on vees lahustumatu), oksüdeeritakse formaldehüüd sipelghappeks HCOOH ja hõbe redutseeritakse. Haridus "hõbedane peegel" toimib kvalitatiivse reaktsioonina aldehüüdrühmale;
d) aldehüüdid redutseerivad vask(II)hüdroksiidi vask(I)hüdroksiidiks, mis muutub oranžiks vask(I)oksiidiks;
e) reaktsioon toimub kuumutamisel: 2СuОН? Cu2O + H2O;
f) seda reaktsiooni saab kasutada ka aldehüüdide tuvastamiseks;
2) liitmisreaktsioon:
a) liitumisreaktsioon toimub aldehüüdi karbonüülrühma kaksiksideme lõhustumise tõttu;
b) vesiniku lisamine, mis tekib formaldehüüdi ja vesiniku segu juhtimisel üle kuumutatud katalüsaatori - niklipulbri, viib aldehüüdi redutseerimiseni alkoholiks;
c) formaldehüüd lisab ka ammoniaaki, naatriumvesiniksulfiti ja muid ühendeid.
Formaldehüüdi saamise meetodid:
1) tööstuses saadakse formaldehüüd metanoolist, juhtides alkoholiauru koos õhuga üle temperatuurini 300 °C kuumutatud vaskkatalüsaatori: 2CH3OH + O2? 2HCHO + 2H2O;
2) oluline tööstuslik meetod on ka metaani oksüdeerimine õhuga 400–600 °C juures vähese lämmastikoksiidi kui katalüsaatori juuresolekul: CH4 + O2? CH2O + H2O.
Formaldehüüdi kasutamine: 1) formaldehüüdi kasutatakse suurtes kogustes fenoolformaldehüüdvaikude tootmiseks; 2) see on lähteaineks värvainete, sünteetilise kautšuki, raviainete, lõhkeainete jms tootmisel.
Atsetaldehüüdi omadused: atseetaldehüüd (või atseetaldehüüd ehk etanaal) on terava lõhnaga värvitu vedelik, vees hästi lahustuv; Vesiniku lisamine atseetaldehüüdile toimub samadel tingimustel kui formaldehüüdile.
Paradehüüdi omadused: see on vedelik, mis tahkub 12 °C juures kristalliliseks massiks ja muutub lahjendatud mineraalhapete juuresolekul kuumutamisel atseetaldehüüdiks; on tugeva hüpnootilise toimega.

49. Polükondensatsioonireaktsioon. Süsivesikud

Polükondensatsioon on kõrge molekulmassiga ühendite moodustumise protsess madala molekulmassiga ühenditest, millega kaasneb kõrvalsaaduste (vesi, ammoniaak, vesinikkloriid ja muud ained) eraldumine.
Polükondensatsioonireaktsiooni omadused:
1) polümerisatsiooni käigus, erinevalt polükondensatsioonist, ei eraldu kõrvalsaadusi;
2) polükondensatsiooniprodukte (v.a kõrvalsaadused), samuti polümerisatsiooniprodukte nimetatakse polümeerideks;
3) polükondensatsioonireaktsiooni käigus kasvab ahel järk-järgult: esmalt interakteeruvad algsed monomeerid omavahel, seejärel reageerivad tekkivad ühendid vaheldumisi samade monomeeride molekulidega, moodustades lõpuks polümeeriühendi. Polükondensatsioonireaktsiooni näide on fenool-formaldehüüdvaikude moodustumine, mida kasutatakse plastide valmistamiseks;
4) reaktsioon toimub kuumutamisel katalüsaatori (happe või leelise) juuresolekul;
5) fenooli molekulis on vesiniku aatomid liikuvad ja aldehüüdi karbonüülrühm on võimeline liitumisreaktsioonideks, fenool ja formaldehüüd aga omavahel interakteeruvad;
6) saadud ühend reageerib edasi fenooliga, vabastades veemolekuli;
7) uus ühend interakteerub formaldehüüdiga;
8) see ühend kondenseerub fenooliga, siis jälle formaldehüüdiga jne;

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

Kamennobrodskaja õpetaja Keskkool

Keemiatund 11. klassis

Tunni teema: Süsivesinike, alkoholide, aldehüüdide, alkoholide, karboksüülhapete geneetilised seosed.

Tunni tüüp: teadmiste üldistamise tund.

Tunni eesmärgid: kinnistada, üldistada ja süstematiseerida teadmisi hapnikku sisaldavate orgaaniliste ühendite kohta, sealhulgas nende ainete klassidevaheliste geneetiliste seoste põhjal. Tugevdada oskust ennustada tundmatute orgaaniliste ainete keemilisi omadusi funktsionaalrühmade tundmise põhjal. Arendada õpilastes demonstratiivset kõnet, oskust kasutada keemiaterminoloogiat, viia läbi, jälgida ja kirjeldada keemilist eksperimenti. Kasvatada vajadust teadmiste järele ainete kohta, millega elus kokku puutume.

Meetodid: verbaalne, visuaalne, praktiline, probleemiotsing, teadmiste kontroll.

Reaktiivid: atsetüülsalitsüülhape (aspiriin), vesi, raudkloriid (III), glükoosilahus, universaalne indikaator, vask (II) sulfaadi lahus, naatriumhüdroksiidi lahus, munavalge, etanool, 1-butanool, äädikhape, steariinhape.

Varustus: arvuti, ekraan, projektor, tabel “Hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete klassifikatsioon”, lisamärkus “Funktsionaalrühm määrab aine omadused”, uhmri ja nuia, klaaspulk, piirituslamp, katseklaasihoidja, lehter, filter, klaasid, rack katseklaasidega, pipett, 10 ml mõõtesilinder.

I. Organisatsioonimoment.

Täna klassis:

1) Tugevdad oskust ennustada tundmatute orgaaniliste ainete keemilisi omadusi, tuginedes teadmistele funktsionaalrühmade kohta.

2) Saate teada, millised funktsionaalsed rühmad on teie teada kuulsaimas palavikuvastases ravimis.

3) Funktsionaalrühmi leiate magusa maitsega ainest, mida kasutatakse meditsiinis toitainena ja verd asendavate vedelike komponendina.

4) Näete, kuidas saate puhast hõbedat.

5) Räägime etüülalkoholi füsioloogilistest mõjudest.

6) Arutleme rasedate alkohoolsete jookide joomise tagajärgede üle.

7) Sa oled meeldivalt üllatunud: selgub, et tead juba nii palju!

II. Õpilaste omandatud teadmiste kordamine ja üldistamine.

1. Hapnikku sisaldavate orgaaniliste ühendite klassifikatsioon.

Materjali üldistamist alustame hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete klassifitseerimisega. Selleks kasutame tabelit “Hapnikku sisaldavate orgaaniliste ühendite klassifikatsioon”. Frontaaltöö käigus kordame hapnikku sisaldavaid funktsionaalrühmi.

Orgaanilises keemias on kolm kõige olulisemat funktsionaalset rühma, sealhulgas hapnikuaatomid:hüdroksüül, karbonüül Jakarboksüül. Viimast võib pidada kahe eelmise kombinatsiooniks. Sõltuvalt sellest, milliste aatomite või aatomirühmadega need funktsionaalrühmad on seotud, jagatakse hapnikku sisaldavad ained alkoholideks, fenoolideks, aldehüüdideks, ketoonideks ja karboksüülhapeteks.

Vaatleme neid funktsionaalrühmi ja nende mõju ainete füüsikalistele ja keemilistele omadustele.

Videoklipi vaatamine.

Te juba teate, et see pole ainus võimalik klassifikatsioonimärk. Molekulis võib olla mitu identset funktsionaalrühma ja pöörake tähelepanu tabeli vastavale reale.

Järgmine rida kajastab ainete klassifikatsiooni funktsionaalrühmaga seotud radikaali tüübi järgi. Tahaksin juhtida tähelepanu asjaolule, et erinevalt alkoholidest, aldehüüdidest, ketoonidest ja karboksüülhapetest liigitatakse hüdroksüareenid eraldi ühendite klassi - fenoolideks.

Funktsionaalrühmade arv ja radikaali struktuur määravad ainete üldise molekulaarvalemi. Selles tabelis on need antud ainult ühe funktsionaalrühmaga klasside piiravate esindajate kohta.

Kõik tabelisse "sobivad" ühendite klassid onmonofunktsionaalne, st neil on ainult üks hapnikku sisaldav funktsioon.

Hapnikku sisaldavate ainete klassifikatsiooni ja nomenklatuuri käsitleva materjali koondamiseks annan mitu ühendite valemit ning palun õpilastel määrata “oma koht” antud klassifikatsioonis ja anda nimi.

valem

Hapnikku sisaldavate ühendite struktuuri ja omaduste seos.

Funktsionaalrühma olemus mõjutab oluliselt selle klassi ainete füüsikalisi omadusi ja määrab suuresti nende keemilised omadused.

Mõiste "füüsikalised omadused" hõlmab ainete agregatsiooni olekut.

Erinevate klasside lineaarsete ühenduste koondseisund:

Aatomite arv C molekulis

Aldehüüdide homoloogne seeria algab toatemperatuuril gaasilise ainega - formaldehüüdiga ning ühehüdroksüülsete alkoholide ja karboksüülhapete hulgas gaase pole. Millega see seotud on?

Alkoholide ja hapete molekulid on täiendavalt ühendatud üksteisega vesiniksidemetega.

Õpetaja palub õpilastel sõnastada mõiste "vesinikside" (see on molekulidevaheline side ühe molekuli hapniku ja teise molekuli hüdroksüülvesiniku vahel), parandab seda ja vajadusel dikteerib kirjutamiseks: keemiline side elektrondefitsiitse vesinikuaatomi ja suure elektronegatiivsusega elemendi elektronirikka aatomi vahel (F , O , N ) kutsutaksevesinik.

Nüüd võrrelge kolme klassi ainete esimese viie homoloogi keemistemperatuure (°C).

Aatomite arv C molekulis

Mida saate pärast tabelite vaatamist öelda?

Alkoholide ja karboksüülhapete homoloogses reas ei ole gaasilisi aineid ja ainete keemistemperatuurid on kõrged. See on tingitud vesiniksidemete olemasolust molekulide vahel. Vesiniksidemete tõttu molekulid assotsieeruvad (nagu ristseotud), mistõttu selleks, et molekulid vabaneksid ja omandaksid lenduvuse, on vaja kulutada lisaenergiat nende sidemete lõhkumiseks.

Mida saab öelda alkoholide, aldehüüdide ja karboksüülhapete lahustuvuse kohta vees? (Alkoholide - etüül-, propüül-, butüül- ja hapete - sipelg-, äädik-, propioon-, või- ja stearhape vees lahustuvuse demonstreerimine. Näidatud on ka sipelg-aldehüüdi lahust vees.)

Vastamisel kasutatakse vesiniksidemete moodustumise skeemi happe ja vee molekulide, alkoholide ja hapete vahel.

Tuleb märkida, et molekulmassi suurenemisega väheneb alkoholide ja hapete lahustuvus vees. Mida suurem on süsivesiniku radikaal alkoholi- või happemolekulis, seda raskem on OH rühmal molekuli lahuses hoida nõrkade vesiniksidemete tekkimise tõttu.

3. Geneetiline seos hapnikku sisaldavate ühendite erinevate klasside vahel.

Joonistan tahvlile mitme ühe süsinikuaatomi sisaldava ühendi valemid:

CH 4 → CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Miks neid orgaanilise keemia kursuses just sellises järjekorras õpitakse?

Kuidas muutub süsinikuaatomi oksüdatsiooniaste?

Õpilased dikteerivad rida: -4, -2, 0, +2, +4

Nüüd saab selgeks, et iga järgnev ühend on eelmise järjest enam oksüdeerunud vorm. Siit on ilmne, et oksüdatsioonireaktsioone kasutades tuleks liikuda mööda geneetilist seeriat vasakult paremale ja redutseerimisprotsesse kasutades vastupidises suunas.

Kas ketoonid langevad sellest "sugulaste ringist" välja? Muidugi mitte. Nende eelkäijad on sekundaarsed alkoholid.

Iga aineklassi keemilisi omadusi käsitleti üksikasjalikult vastavates tundides. Selle materjali kokkuvõtteks pakkusin välja kui kodutööülesanded vastastikuste transformatsioonide kohta mõnevõrra ebatavalisel kujul.

1. Molekulaarvalemiga ühendC 3 H 8 O allutatakse dehüdrogeenimisele, mille tulemuseks on koostisega toodeC 3 H 6 O . See aine läbib "hõbepeegli" reaktsiooni, moodustades ühendiC 3 H 6 O 2 . Viimast ainet kaltsiumhüdroksiidiga töödeldes saadi aine, mida kasutati kui toidulisandid koodi E 282 all. See takistab hallituse teket küpsetistes ja kondiitritoodetes ning seda leidub ka toiduainetes nagu Šveitsi juust. Määrake lisandi E 282 valem, kirjutage nimetatud reaktsioonide võrrandid ja nimetage kõik orgaanilised ained.

Lahendus :

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH → CH 3 –CH 2 - COH + H 2 ( kass. - Cu, 200-300 °C)

CH 3 –CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 –CH 2 – COOH + 2Ag (lihtsustatud võrrand, hõbeoksiidi ammoniaagilahus)

2CH 3 –CH 2 –COOH+KOOSa(OH) 2 → (CH 3 –CH 2 – COO) 2 Ca+2H 2 O.

Vastus: kaltsiumpropionaat.

2. KoostisühendC 4 H 8 Cl 2 vesilahusega kuumutatud sirge süsinikskeletigaNaOH ja saadi orgaaniline aine, mis oksüdeerumiselCu(OH) 2 kujunesC 4 H 8 O 2 . Määrake algse ühendi struktuur.

Lahendus: kui 2 klooriaatomit paiknevad erinevate süsinikuaatomite juures, siis leelisega töödeldes saaksime kahehüdroksüülse alkoholi, mis ei oksüdeeruksCu(OH) 2 . Kui ahela keskel asuks ühe süsinikuaatomi juures 2 klooriaatomit, siis leelisega töötlemisel tekiks ketoon, mis ei oksüdeeruCu(OH) 2. Seejärel on soovitud ühendus1,1-diklorobutaan.

CH 3 –CH 2 –CH 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 → CH 3 –CH 2 –CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

3. 19,2 g küllastunud ühealuselise happe naatriumsoola kuumutamisel naatriumhüdroksiidiga tekkis 21,2 g naatriumkarbonaati. Nimetage hape.

Lahendus:

Kuumutamisel toimub dekarboksüülimine:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (Na 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 sünnimärk

υ (R-COONa) = 0,2 sünnimärk

M(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96 G/ sünnimärk

M(R-COOH) = M(R-COONa) –M(Na) + M(H) = 96-23+1 = 74G/ sünnimärk

Vastavalt küllastunud ühealuseliste karboksüülhapete üldvalemile on süsinikuaatomite arvu määramiseks vaja lahendada võrrand:

12n + 2n + 32 = 74

n = 3

Vastus: propioonhape.

Teadmiste kinnistamiseks hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete keemiliste omaduste kohta viime läbi testi.

1 variant

Järgmised valemid vastavad küllastunud ühehüdroksüülsetele alkoholidele:
A) CH 2 O
B) C 4 H 10 O
IN) C 2 H 6 O
G) CH 4 O
D) C 2 H 4 O 2

See sisaldab kahe põhimõtte kombinatsiooni,
Üks on peeglite sünnis.
Muidugi mitte mõtisklemiseks,
Ja mõistmise teaduse jaoks.
...Ja metsa kuningriigist leitakse ta,
Väikesed vennad on tema sõbrad siin,
Nende süda on neile täielikult antud...

valikud:
A) pikriinhape
B) sipelghape
B) äädikhape
D) karboksüülrühm
D) bensoehape

Etanool reageerib ainetega:
A) NaOH
B) Na
IN) HCl
G) CH 3 COOH
D) FeCl 3

Kvalitatiivne reaktsioon fenoolidele on reaktsioon koos
A) NaOH
B) Cu(OH) 2
IN) CuO
G) FeCl 3
D) HNO 3

Etanaal reageerib ainetega
A) metanool
B) vesinik
B) hõbeoksiidi ammoniaagilahus
D) vask(II)hüdroksiid
D) vesinikkloriid

2. võimalus

Aldehüüde on võimalik saada
A) alkeenide oksüdatsioon
B) alkoholide oksüdatsioon
B) alküünide hüdratsioon
D) karboksüülhapete kaltsiumisoolade kuumutamisel
D) alkeenide hüdratsioon

Alkoholide funktsionaalne rühm on
A) COH
B) Oh
IN) COOH
G) N.H. 2
D) EI 2

2-metüülbutanool-2
A) küllastumata alkohol
B) alkoholi piiramine
B) ühehüdroksüülne alkohol
D) tertsiaarne alkohol
D) aldehüüd

Kas jälgisite reaktsiooni?
A) mitmehüdroksüülsete alkoholide puhul
B) alkoholi oksüdatsioon
B) fenooli interaktsioon raud(III)kloriidiga
D) "hõbedane peegel"
D) "vasepeegel"

Äädikhape reageerib ainetega
A) vesinik
B) kloor
B) propanool
D) naatriumhüdroksiid
D) metanalem

Õpilased täidavad oma vastused tabelisse:

1, 2 var.

Kui ühendate õiged vastused pideva joonega, saate numbri "5".

Õpilaste rühmatööd.

Ülesanne rühmale 1

Eesmärgid:

Reaktiivid ja seadmed: atsetüülsalitsüülhape (aspiriin), vesi, raud(III)kloriid; uhmr ja nuia, klaaspulk, piirituselamp, katseklaasihoidja, lehter, filter, klaasid, rest katseklaasidega, pipett, 10 ml mõõtesilinder.

Katse 1. Tõendid fenoolhüdroksüüli puudumise kohta atsetüülsalitsüülhappes (aspiriinis).

Asetage katseklaasi 2-3 tera atsetüülsalitsüülhapet, lisage 1 ml vett ja loksutage tugevalt. Lisage saadud lahusele 1-2 tilka raud(III)kloriidi lahust. Mida sa jälgid? Järeldusi tegema.

Lillat värvi ei paista. Seetõttu atsetüülsalitsüülhappesNOOS-S 6 N 4 -O-CO-CH 3 vaba fenoolrühma pole, kuna see aine on äädik- ja salitsüülhappest moodustunud ester.

Katse 2. Atsetüülsalitsüülhappe hüdrolüüs.

Purustatud atsetüülsalitsüülhappe tablett pannakse katseklaasi ja lisatakse 10 ml vett. Kuumuta katseklaasi sisu keemiseni ja keeda 0,5-1 minutit. Filtreerige lahus. Seejärel lisatakse saadud filtraadile 1-2 tilka raud(III)kloriidi lahust. Mida sa jälgid? Järeldusi tegema.

Kirjutage üles reaktsioonivõrrand:

Lõpetage töö, täites tabeli, mis sisaldab järgmisi veerge: teostatud operatsioon, reaktiiv, tähelepanekud, järeldus.

Ilmub lilla värv, mis näitab vaba fenoolrühma sisaldava salitsüülhappe vabanemist. Estrina hüdrolüüsub atsetüülsalitsüülhape veega keetmisel kergesti.

Ülesanne 2. rühmale

1. Vaatleme ainete struktuurivalemeid, nimeta funktsionaalrühmad.

2. Tee laboritööd"Funktsionaalsete rühmade tuvastamine glükoosi molekulis".

Eesmärgid: kinnistada õpilaste teadmisi orgaaniliste ühendite kvalitatiivsetest reaktsioonidest, kujundada funktsionaalrühmade eksperimentaalse määramise oskusi.

Reaktiivid ja seadmed: lahendus glükoos, universaalne indikaator, vask(II)sulfaadi lahus, naatriumhüdroksiidi lahus, piirituslamp, katseklaasihoidja, tikud, 10 ml mõõtesilinder.

2.1. Valage katseklaasi 2 ml glükoosilahust. Universaalse indikaatori abil tehke järeldus karboksüülrühma olemasolu või puudumise kohta.

2.2. Valmistage vask(II)hüdroksiid: valage katseklaasi 1 ml vask(II)sulfaati ja lisage sellele naatriumhüdroksiid. Lisage saadud sademele 1 ml glükoosi ja loksutage. Mida te jälgite? Millistele funktsionaalrühmadele on see reaktsioon tüüpiline?

2.3. Kuumutage katses nr 2 saadud segu. Pange tähele muudatusi. Millise funktsionaalrühma jaoks on see reaktsioon tüüpiline?

2.4. Lõpetage töö, täites tabeli, mis sisaldab järgmisi veerge: teostatud operatsioon, reaktiiv, tähelepanekud, järeldus.

Demonstratsioonikogemus. Glükoosilahuse koostoime hõbeoksiidi ammoniaagilahusega.

Töö tulemused:

- karboksüülrühm puudub, sest lahus reageerib indikaatorile neutraalselt;

- vask(II)hüdroksiidi sade lahustub ja tekib mitmehüdroksüülsetele alkoholidele iseloomulik helesinine värvus;

- selle lahuse kuumutamisel sadestub kollane vask(I)hüdroksiidi sade, mis edasisel kuumutamisel muutub punaseks, mis näitab aldehüüdrühma olemasolu.

Järeldus. Seega sisaldab glükoosimolekul karbonüül- ja mitut hüdroksüülrühma ning on aldehüüdalkohol.

Ülesanne 3. rühmale

Etanooli füsioloogiline toime

1. Milline on etanooli mõju elusorganismidele?

2. Kasutades tabelil olevaid seadmeid ja reaktiive, demonstreerige etanooli mõju elusorganismidele. Kommenteerige seda, mida näete.

Kogemuse eesmärk: veenda õpilasi, et alkohol denatureerib valke ja rikub pöördumatult nende struktuuri ja omadusi.

Seadmed ja reaktiivid: rest katseklaasidega, pipett, 10 ml mõõtesilinder, munavalge, etanool, vesi.

Katse käik: Valage 2 ml munavalget 2 katseklaasi. Ühele lisage 8 ml vett ja teisele sama palju etanooli.

Esimeses katseklaasis valk lahustub ja imendub organismis hästi. Teises katseklaasis tekib tihe valge sade – valgud ei lahustu alkoholis, alkohol võtab valkudelt vee ära. Selle tulemusena on häiritud valgu struktuur ja omadused ning selle funktsioonid.

3. Rääkige etüülalkoholi mõjust inimese erinevatele organitele ja organsüsteemidele.

Selgitage rasedatele alkoholi joomise tagajärgi.

Tudengite etteasted.

Iidsetest aegadest on inimene teadnud suur number mürgised ained, need kõik erinevad kehale avaldatava toime tugevuse poolest. Nende hulgast paistab silma aine, mis on meditsiinis tuntud tugeva protoplasmaatilise mürkina – etüülalkohol. Suremus alkoholismi ületab kõigi põhjustatud surmade arvu nakkushaigused koos võetud.

Põletades suuõõne, neelu, söögitoru limaskesta, siseneb see seedetrakti. Erinevalt paljudest teistest ainetest imendub alkohol maos kiiresti ja täielikult. Kergesti läbib bioloogilisi membraane, umbes tunni pärast saavutab see maksimaalse kontsentratsiooni veres.

Alkoholi molekulid tungivad võrreldes veemolekulidega kiiresti läbi bioloogiliste membraanide verre. Etüülalkoholi molekulid võivad oma väiksuse, nõrga polarisatsiooni, veemolekulidega vesiniksidemete moodustumise ja alkoholi hea lahustuvuse tõttu rasvades kergesti läbida bioloogilisi membraane.

Imendub alkohol kiiresti verre ja lahustub hästi rakkudevahelises vedelikus, siseneb alkohol kõikidesse keharakkudesse. Teadlased on leidnud, et rakkude talitlust häirides põhjustab see nende surma: 100 g õlle joomisel sureb umbes 3000 ajurakku, 100 g veini - 500, 100 g viina - 7500, punaste vereliblede kokkupuude alkoholimolekulid põhjustavad vererakkude hüübimist.

Maks neutraliseerib verre sattuvad mürgised ained. Arstid nimetavad seda elundit alkoholi sihtmärgiks, kuna selles neutraliseeritakse 90% etanoolist. Etüülalkoholi oksüdatsiooni keemilised protsessid toimuvad maksas.

Tuletame õpilastega meelde alkoholi oksüdatsiooniprotsessi etappe:

Etüülalkohol oksüdeeritakse lõplikeks lagunemissaadusteks ainult siis, kui igapäevane tarbimine etanool ei ületa 20 g Kui annus on ületatud, kogunevad organismis vahepealsed lagunemissaadused.

See toob kaasa mitmeid negatiivseid kõrvalmõjusid: suurenenud rasva moodustumine ja selle kogunemine maksarakkudesse; peroksiidühendite kogunemine, mis võivad hävitada rakumembraane, mille tulemusena lekib rakkude sisu moodustunud pooride kaudu välja; väga ebasoovitavad nähtused, mille kombinatsioon põhjustab maksa hävimist - tsirroosi.

Atsetaldehüüd on 30 korda toksilisem kui etüülalkohol. Lisaks on kudedes ja organites, sealhulgas ajus, erinevate biokeemiliste reaktsioonide tulemusena võimalik tetrahüdropapaveroliini moodustumine, mille struktuur ja omadused meenutavad tuntud psühhotroopseid ravimeid – morfiini ja kannabinooli. Arstid on tõestanud, et just atseetaldehüüd põhjustab embrüote mutatsioone ja erinevaid deformatsioone.

Äädikhape suurendab rasvhapete sünteesi ja põhjustab maksa rasvade degeneratsiooni.

Alkoholide füüsikalisi omadusi uurides käsitlesime nende toksilisuse muutuste küsimust ühehüdroksüülsete alkoholide homoloogsetes sarjades. Aine molekulide molekulmassi suurenedes suurenevad nende narkootilised omadused. Kui võrrelda etüül- ja pentüülalkohole, siis on viimase molekulmass 2 korda suurem ja toksilisus 20 korda suurem. Kolme kuni viit süsinikuaatomit sisaldavad alkoholid moodustavad nn fuselõlisid, mille olemasolu alkohoolsetes jookides suurendab nende mürgiseid omadusi.

Selles sarjas on erandiks metanool - kõige tugevam mürk. Kui 1-2 teelusikatäit kehasse satub, on mõjutatud nägemisnärv, mis viib täieliku pimedaks jäämiseni ning 30-100 ml tarbimine viib surma. Oht suureneb metüülalkoholi omaduste sarnasuse tõttu etüülalkoholiga, välimus, lõhn.

Püüame koos õpilastega leida selle nähtuse põhjust. Nad esitasid erinevaid hüpoteese. Peatume tõsiasjal, et metüülalkoholi toksilisust suurendavate tegurite hulka kuuluvad molekulide väiksus (suur jaotuskiirus), aga ka asjaolu, et selle oksüdatsiooni vaheproduktid - sipelghappe aldehüüd ja sipelghape - on tugevad. mürgid.

Maksa poolt neutraliseerimata alkohol ja selle lagunemise mürgised saadused satuvad uuesti vereringesse ja jaotuvad kogu kehas, jäädes sinna pikaks ajaks. Näiteks leitakse alkohol ajus muutumatul kujul 20 päeva pärast selle võtmist.

Juhime õpilaste tähelepanu sellele, kuidas alkohol ja selle laguproduktid organismist väljutatakse.

C 2 H 5 Oh

Kahjuks sisse Hiljuti Alkoholi tarbimine, nagu ka suitsetamine, on naiste seas levinud. Alkoholi mõju järglastele avaldub kahes suunas.

Esiteks kaasnevad alkoholitarbimisega põhjalikud muutused nii meeste kui naiste seksuaalsfääris. Alkohol ja selle lagunemissaadused võivad mõjutada nii naiste kui ka meeste sugurakke juba enne viljastamist – nende geneetiline teave(vt joonist “Tervislik (1) ja patoloogiline (2) sperma”).

Kui alkoholi tarbimine on pikem, on reproduktiivsüsteemi tegevus häiritud, see hakkab tootma defektseid sugurakke.

Teiseks mõjutab alkohol otseselt embrüot. Pidev 75-80 g viina, konjaki või 120-150 g nõrgemate alkohoolsete jookide (õlu) tarbimine võib põhjustada loote alkoholisündroomi. Platsenta kaudu ei satu loodet ümbritsevatesse vetesse mitte ainult alkohol, vaid ka selle lagunemissaadused, eelkõige atseetaldehüüd, mis on kümme korda ohtlikum kui alkohol ise.

Alkoholimürgitus mõjub lootele halvasti, sest selle maksas, kuhu ennekõike platsenta veri siseneb, ei ole veel spetsiaalset alkoholi lagundavat ensüümi ning see, neutraliseerimata, levib kogu kehas ja põhjustab pöördumatuid muutusi. Eriti ohtlik on alkohol 7-11 rasedusnädalal, mil hakkavad arenema siseorganid. See mõjutab negatiivselt nende arengut, põhjustades häireid ja muutusi. Eriti mõjutatud on aju. Alkoholi mõjul võivad tekkida dementsus, epilepsia, neuroosid, südame- ja neeruhäired, tekkida välis- ja sisesuguelundite kahjustused.

Mõnikord täheldatakse psüühika ja intellekti kahjustusi juba sisse varases lapsepõlves, kuid enamasti tuvastatakse need siis, kui lapsed hakkavad õppima. Selline laps on intellektuaalselt nõrgenenud ja agressiivne. Alkohol mõjub lapse organismile palju tugevamini kui täiskasvanu organismile. Lapse närvisüsteem ja aju on eriti tundlikud ja haavatavad.

Niisiis, vaatame tabelit "Alkoholi mõju laste pärilikkusele ja tervisele" ja teeme järeldused .

Laste saatused

Alkohoolsete jookide pikaajaline tarbimine viib ajukoore pehmenemiseni. Täheldatakse arvukalt täpseid hemorraagiaid; ergastuse ülekanne ühest närvirakust teise on häiritud. Ärge unustage V. V. Majakovski lakoonilisi hoiatussõnu:

Ärge jooge alkoholi.

Nende jaoks, kes seda joovad, on see mürk, ümbritsevate jaoks on see piinamine.

Nii olete kinnistanud oskuse ennustada tundmatute orgaaniliste ainete keemilisi omadusi, tuginedes funktsionaalrühmade teadmistele, korranud hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete füüsikalisi ja keemilisi omadusi ning kinnistanud oskuse määrata orgaaniliste ühendite klassidesse kuulumist. ainetest.

III. Kodutöö.

1. Tehke teisendusi:

2. Uurige võimalikke saastumise põhjuseid keskkond tootmise lähedal: metanool, fenool, formaldehüüd, äädikhape. Analüüsige nende ainete mõju looduslikud objektid: atmosfäär, veeallikad, pinnas, taimed, loomad ja inimesed. Kirjeldage mürgistuse esmaabimeetmeid

Tunni tüüp: kokkuvõttev õppetund.

Tunni eesmärgid:

• Hariduslik: süsivesinike põhiklasside koostisest, struktuurist, omadustest ja kasutamisest tervikliku arusaamise kujundamine nende võrdlusomaduste põhjal.
• Hariduslik: distsipliini ja iseseisvuse edendamine teadmiste assimilatsiooni ja rakendamise protsessis ebastandardsetes olukordades, vastutus kasvatustöö tulemuste eest.
• Arendav: huvi arendamine aine vastu, loovus, tähelepanu, analüüsivõime.

Tunni eeldatavad tulemused:õpilased peavad teadma olulisemate süsivesinike klasside põhiomadusi; oskama ennustada klasside esindajate koostist, struktuuri ja omadusi, luua vahelisi geneetilisi seoseid erinevad klassid süsivesinikke, samuti ühendavad anorgaanilised ained orgaanilistega.

Varustus: Arvuti, projektor, ekraan, multimeedia esitlus “Süsivesinikud”, ainete kogumik “Süsivesinikud”, IOP “Süsivesinike geneetiline seos”.

TUNNIDE AJAL

I. Organisatsioonimoment

II. Õpetaja avakõne. Täna tunnis võtame kokku teema “Süsivesinikud” uurimise tulemused. Kahe keemilise elemendi – süsiniku ja vesiniku – aatomeid sisaldavate orgaaniliste ainete hulk on väga suur. Oleme käsitlenud ainult kõige olulisemaid süsivesinike klasse ning nende koostist, struktuuri ja omadusi kirjeldavaid põhiprintsiipe. ( Lisa 1 ).

Küsimus: Milliseid aineid nimetatakse süsivesinikeks?
(Õpilase vastus: süsivesinikud on orgaanilised ühendid, mis koosnevad süsinikust ja vesinikust)
Olete uurinud kõiki süsivesinike klasse. Täna viime sellel teemal läbi üldise õppetunni.
Küsimus: Mis on teie arvates meie tunni eesmärk? (õpilaste avaldused)

Süsivesinike mitmekesise maailma võib jagada kolme rühma: küllastunud, küllastumata, tsükliline. Milliseid nende rühmade esindajaid te teate? Põhilised füüsikalised omadused? (kollektsiooni tutvustus)
Küllastunud süsivesinikud hõlmavad alkaane, küllastumata süsivesinikke alkeene, alkadieene, alküüne ja tsüklilisi süsivesinikke tsükloalkaane ja areene. ( Lisa 1 ).

Mis praktiline tähtsus neil ainetel on? ( Lisa 1 ).

Süsivesinikud mängivad oluline roll meie elus: need toimivad toorainena plasti, kummi, ravimite, kiudude, kodukeemia tootmiseks ning toovad meie kodudesse valgust ja soojust.

1. Kolmest süsinikuaatomist koosneva alkeeni nimi (propeen)
2. Vesiniku liitumisreaktsiooni nimetus. (hüdrogeenimine)
3. Ained, millel on sama kvantitatiivne koostis, kuid erinevad struktuurilt ja omadustelt, nimetatakse... (isomeerid)
4. Naftasaaduste termilise lagunemise nimetus, mille tulemuseks on süsivesinike moodustumine, mille molekulis on vähem C-aatomeid. (pragunemine)
5. Osakese nimi, millel on paaritu elektron. (radikaalne)
6. Kahe kaksiksidemega süsivesinik valemiga C4H6.

IV. Rühmatöö– projektülesanne teemal „Süsivesinikud“ (esitluse koostamine).

(4 rühma: 1. alkaanid; 2. alkeenid; 3. alküünid, alkadieenid; 4. areenid ja tsükloaklaanid.)

1. Jaga klass 4 rühma.
2. Iga rühm valib kindla süsivesinike klassi (võib-olla seda klassi kooli keemiakursuses ei õpita.).
3. Rühm lepib oma valiku õpetajaga kokku.
4. Alustab ülesande täitmist.

Täitmisplaan.

1. üldised omadused klass ( üldine valem, määratlus, süsivesinike klassi tunnused)
2. Valige konkreetne süsivesinik - klassi esindaja ja iseloomustage seda järgmiste näitajate järgi:

• Aine nimetus, selle molekulaarne ja struktuurivalem.
• Klassi nimetus, struktuuritunnused, üldvalem, süsinikuaatomi hübridisatsiooni tüüp, sidenurk, ruumiline struktuur.
• Isomerism.
• Looduses olemine
• Füüsikalised omadused.
• Keemilised omadused:
  a) põlemisreaktsioon
  b) asendusreaktsioon
  c) liitumisreaktsioon
  d) muud omadused
• Tootmismeetodid tööstuses ja laboris.
• Kasutusvaldkonnad.

Grupi esitlus 3-5 minutit.

Tunni ajal peate sooritama IEP (tabeli täitmine, geneetiliste ahelate koostamine - 2. lisa ), kasutades võrdlustabeleid ja süsivesinike seoseid. ( Lisa 1 ).

V. Individuaalne ülesanneõppetunni testi lahendus

Teema "Süsivesinikud"