Тема урока:
«Представители непредельных карбоновых кислот. Связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и кислотами»
Цель урока: Систематизировать и углубить знания учащихся о функциональных группах, гомологии на примере предельных одноосновных карбоновых кислот. Закрепить умения учащихся обозначать распределение электронной плотности в молекулах конкретных карбоновых кислот. Выделить общность химических свойств у кислот в неорганической и органической химии. Подчеркнуть единство веществ. Выработка умений самостоятельного применения знаний при рассмотрении непредельных карбоновых кислот. При выявлении генетической связи, показать многообразие органических веществ, переход от более простого строения к более сложному, переход количественных изменений в качественные, формирование диалектико-материалистического мировоззрения.
Оборудование: Плёнки для кодоскопа.
1. Модель молекул НСООН, СН 3 СООН.
2. «Водородная связь»
3. «Сравнение кислот НСООН и СН 3 СООН, СН 3 СООН и СН 2 СlСООН»
4. «Пространственные изомеры непредельной кислоты С 17 Н 33 СООН»
Растворы: СН з СООН, Na 2 C0 3 ; NaOH; фенолфталеина; стеариновая кислота С17Н35СООН, олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН, кристаллическая соль ацетат натрия - CH 3 COONa, мыло, аспирин, ацетатное волокно, киноплёнка, (СНзСОО) 2 Рb, латекс.
Методы урока: Беседа, фронтальный индивидуальный опрос, использование карточек, плёнок для кодоскопа, демонстрация наглядностей, проведение опытов.
План урока:
1. Обобщение знаний о карбоновых кислотах.
2. Физические свойства, нахождение в природе предельных одноосновных карбоновых кислот.
3. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот.
4. Получение предельных одноосновных карбоновых кислот.
5. Применение муравьиной кислоты, уксусной и высших предельных одноосновных кислот.
6. Знакомство с непредельными карбоновыми кислотами, их свойства, применение.
7. Генетическая связь между углеводородами, спиртами, альдегидами, карбоновыми кислотами.
Ход урока: (вводное слово)
Сегодня мы продолжаем разговор о карбоновых кислотах, веществах столь разнообразных по своему строению. Интересны и многогранны области их применения.
Стоит нам только внести радикал кратную связь, и мы познакомимся с непредельными одноосновными карбоновыми кислотами. Итак, цель нашего урока закрепить, усовершенствовать знания о кислотах, продуктах окисления углеводородов, спиртов, альдегидов, самостоятельно, используя все накопленные знания и умения предугадать свойства ненасыщенных кислот.
Вызываю к доске 6 учеников, которые работают по карточкам.
№1. «Химические свойства карбоновых кислот»
№2. «Особые свойства карбоновых кислот»
№3. «Специфические свойства муравьиной кислоты»
№4. «Способы получения муравьиной кислоты»
№5. «Способы получения уксусной кислоты»
№6. «Получение стеариновой кислоты в лаборатории и по способу Н.М. Эмануэля»
Одновременно провожу фронтальный опрос.
Вопросы к классу:
1. Какие соединения называются карбоновыми кислотами?
2. Как классифицируют карбоновые кислоты?
3. Назвать общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот? Назвать представителей гомологического ряда, дать им названия?
4. Нахождение кислот в природе (показываю формулы молочной, лимонной, щавелевой кислот).
Дополняю: чётные кислоты содержатся в природе ввиде животных и растительных жиров, в маслах, а также в воске (т.е. в форме сложных эфиров). Эти кислоты были открыты давно. В арахисовом масле - арахиновая кислота С 19 Н 39 СООН, в пальмовом - пальмитиновая С 15 Н 31 СООН.
А вот нечётные кислоты с большим числом атомов углерода в природе обычно не встречаются, они получены синтетически и их называют греческими числительными.
5. Физические свойства карбоновых кислот?
Слушаем ответы учащихся, работавших у доски по карточкам. После объяснения ими химических свойств карбоновых кислот, заострено внимание на общность органических кислот и особенности в проявлении свойств у органических кислот - как веществ более сложной структуры.
Проводим опыты, характерные для неорганических и органических кислот. (Опыты проводили учащиеся на демонстрационном столе).
1) 2СН З СООН + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + Н 2
2Н + Mg° → Mg + H2°
2) СН 3 СООН + NaOH → СН 3 СООNа + H 2 O
H + ОН = Н 2 0
3) 2СН З СООН + Na 2 C0 3 → 2CH 3 COONa + С0 2 + Н 2 О
2Н + СО 3 → С0 2 + Н 2 О.
(показываю кристаллическую соль СН 3 СООNа)
После ответов всех учащихся у доски, предлагаю посмотреть модель молекул НСООН и СН 3 СООН (проектирую плёнку №1 через кодоскоп). Вопросы к классу:
- Где применяется муравьиная кислота?
Прослушиваем дополнения о применении НСООН.
Чем объясняется увеличение объема производства муравьиной кислоты в последние годы?
Моё дополнение:
Дезинфицирующие и «успокаивающие» (отвлекающие) средство - так называемый муравьиный спирт. Это не просто раствор муравьиной кислоты в этаноле, её сила оказывается достаточной для того, чтобы катализировать свою же собственную реакцию со спиртом - этерификацию, к которой уксусная, к примеру кислота без помощи другой, более могущественной, неспособна, т.е. мы имеем равновесную композицию муравьиная кислота, этанол и этилформиат.
Муравьиная кислота идет на производство растворителей. Каталитическая активность НСООН играет свою роль и в производстве натурального каучука, её применяют для коагуляции латекса. Не обходится без муравьиной кислоты при выделке кож, здесь она служит катализатором гидролиза загрязняющих шкуру жиров, способствует дублению.
Ещё одно важнейшее преимущество муравьиной кислоты: со временем она разлагается сама собой, что означает экологическую чистоту любого связанного с ней производства. Муравьиную кислоту можно использовать для травления листовой стали, переработки древесины, выход древесиной пульпы возрос бы в полтора раза, а проблемы загрязнения окружающей среды, неизбежные при традиционном варианте технологии, потребляющем минеральные кислоты, удалось бы в значительной степени снять.
Где применяется уксусная кислота?
Что такое гербициды?
Написать структурные формулы некоторых гибрицидов. (дополнительное сообщение).
Где применяются, высшие карбоновые кислоты?
Проектирую плёнку №2.
Рассматриваем где: (в спиртах, альдегидах, кислотах), образуется водородная связь.
Проектирую плёнку №3.
Разбираем какая кислота сильнее:
НСООН и СН з СООН
СН з СООН и СН 3 С1СООН.
Рассмотрим непредельные карбоновые кислоты. Вызываю ученика к доске. Записываем цепочку, в которой знакомимся с двумя непредельными кислотами:
СН З -СН 2 -СООН → СН 2 =СН-СООН → СН 2 = С - СООН
акриловая │
СНз
металакриловая кислота
Другой ученик:
Н 2
C I7 H 35 COOH → С 17 Н зз СООН
олеиновая кислота
Есть ли пространственные изомеры у: СН з -(СН 2 ) 7 -СН=СН-(СН 2 ) 7 -СООН?
Показываю плёнку №4.
Олеиновая кислота цис-изомер форма молекулы у неё такова. Что силы взаимодействия между молекулами сравнительно невелики, и вещество оказывается жидким. Молекулы транс-изомера более вытянуты; они могут плотнее примыкать друг к другу, силы взаимодействия между ними большие и вещество оказывается твердым - это этандионавая кислота.
СН з -(СН 2 ) 4 -СН = СН-СН 2 -СН = СН-(СН 2 ) 7 -СООН
Линолевая кислота
Какие реакции характерны для непредельных кислот?
а) Учащиеся самостоятельно характеризуют химические свойства. Делают записи:
Как кислота реагирует со спиртами:
СН 2 =С-СООН +НОСН 3 ↔ СН 2 = С - СООСН 3
│ │
СН 3 СН 3
б) Как для непредельных соединений характерны реакции присоединения, полимеризации, окисления. Например:
С 17 Н зз СООН + Н 2 → С 17 Н 35 СООН
Олеиновая стеариновая
Окислением кислот получают олифы из льняного и конопляного масла, в состав которых входят олеиновая и линолевая кислоты виде сложных эфиров.
Рассмотрим генетическую связь между углеродами и кислородосодержащими органическими соединениями.
Проектирую плёнку №5.
Ставлю задачи перед группами учащихся.
Задача №1. Страна в которой вы живете богата углём, составить цепь для получения СН з СООН.
Правильный ответ таков:
С +Н 2 О + Н 2 О +О 2
СаО → СаС 2 → С 2 Н 2 → СН з СОН → СН з СООН
Задача №2. Исходя из нефти получить СНзСООН.
Правильный ответ:
Нефть → пиролиз → С 2 Н 4 → С 2 Н 5 ОН → СН з СООН или
Нефть → С 4 Н 10 →СН з СООН.
Переходя от одних веществ к другим, к более сложным по строению, мы подтверждаем одним из законов диалектики перехода в качественные, опять прослеживается единство и взаимосвязь неорганических и органических веществ.
Оцениваю учащихся.
Домашнее задание.
Тема урока «Генетическая связь углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов» Цель Развивать умения составления структурных формул по данной информации. Формировать навык осуществления цепочек превращений органических веществ. Совершенствовать знанияклассификации и номенклатуры органических веществ.
Программа деятельности «Составление структурной формулы вещества по данной информации» 1) Переведите данную информацию на язык схем. 2) Предположите класс соединения. 3) Установите класс соединения и его структурную формулу. 4) Напишите уравнения протекающих реакций.
Программа деятельности: «Осуществление цепочек превращений» 1). Пронумеруйте химические реакции. 2).Определите и подпишите класс каждого вещества в цепочке превращений. 3).Проанализируйте цепочку: А) Над стрелкой напишите формулы реагентов и условия реакций; Б)Под стрелкой напишите формулы дополнительных продуктов со знаком минус. 4).Напишите уравнения реакций: А)Расставьте коэффициенты; Б)Назовите продукты реакции.
Классификация органических соединений по строению углеродной цепи 1.В зависимости от природы углеродного скелета различают ациклические(линейные и разветвленные и циклические соединения. Ациклические (алифатические, нециклические) соединения – соединения, имеющие незамкнутую линейную или разветвленную УЦ часто называются нормальными. Циклические соединения – соединения, содержащие в составе молекулы замкнутые в цикл УЦ
Классификация отдельных атомов углерода В самих углеродных скелетах принято классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ним атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя – вторичными, тремя – третичными и четырьмя – четвертичным. В самих углеродных скелетах принято классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ним атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя – вторичными, тремя – третичными и четырьмя – четвертичным. Как называется атом углерода изображенный: Как называется атом углерода изображенный: а)внутри окружности _________________; б)внутри квадрата __________________; в)внутри сердечка __________________; г)внутри треугольника _________________;
Вариант 1
1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан → хлор-метан → метанол → формальдегид → муравьиная кислота. Укажите условия протекания реакций.
2. Напишите структурную формулу вещества состава C₃H₆O₂, если известно, что его водный раствор изменяет окраску метилового оранжевого в красный цвет, с хлором это вещество образует соединение C₃H₅ClO₂, а при нагревании его натриевой соли с гидроксидом натрия образуется этан. Назовите вещество.
3. Рассчитайте массу вещества (в граммах) и количество вещества (в молях) каждого продукта при проведении следующих превращений: бромэтан → этанол → этановая кислота. Бромэтан был взят массой 218 г.
Вариант 2
1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ацетилен → этилен → этанол → ацетальдегид → уксусная кислота. Укажите условия протекания реакций.
2. Напишите структурную формулу вещества состава C₄H₈O, если известно, что оно взаимодействует с гидроксидом меди (II) и при окислении образует 2-метилпропановую кислоту. Назовите это вещество.
3. Рассчитайте массу вещества (в граммах) и количество вещества (в молях) каждого продукта при проведении следующих превращений: пропан → 2-хлопропан → пропанол-2. Пропан был взят массой 22 г.
Вариант 3
1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан → ацетилен → уксусный альдегид → этиловый спирт → этановая кислота. Укажите условия протекания реакций.
2. Напишите структурную формулу вещества состава C₅H₁₀O, если известно, что оно присоединяет водород в присутствии катализатора, а при нагревании со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) образует красный осадок. Назовите это вещество.
3. Рассчитайте массу вещества (в граммах) и количество вещества (в молях) каждого продукта при проведении следующих превращений: бензол → хлорбензол → фенол. Бензол был взят массой 156 г.
Вариант 4
1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан → формальдегид → метанол → муравьиная кислота → угольная кислота. Укажите условия протекания реакций.
2. Напишите структурную формулу вещества состава C₂H₆O₂, если известно, что оно взаимодействует с натрием с выделение водорода, а с гидроксидом меди (II) образует вещество ярко-синей окраски. Назовите это вещество.
3. Рассчитайте массу вещества (в граммах) и количество вещества (в молях) каждого продукта при проведении следующих превращений: хлорметан → метанол → метановая кислота. Хлорметан был взят массой 202 г.
Это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу. Общая формула спиртов - CnH 2 n +1 OH .
Классификация одноатомных спиртов.
В зависимости от положения, где расположена ОН -группа, различают:
Первичные спирты:
Вторичные спирты:
Третичные спирты:
.
Изомерия одноатомных спиртов.
Для одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения гидрокси-группы.
Физические свойства одноатомных спиртов.
Реакция идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных алкенов можно получить только певичный спирт.
2. Гидролиз алкилгалогенидов при воздействии водных растворов щелочей:
Если нагрев слабый, то происходит внутримолекулярная дегидратация, в результате чего образуются простые эфиры:
Б) Спирты могут реагировать с галогенводородами, причем третичные спирты реагируют очень быстро, а первичные и вторичные - медленно:
Применение одноатомных спиртов.
Спирты используют преимущественно в промышленном органическом синтезе, в пищевой промышленности, в медицине и фармации.
Тип урока: обобщающий урок.
Цели урока:
- Образовательные : формирование целостного представления о составе, строении, свойствах и применении основных классов углеводородов на основе их сравнительной характеристики.
- Воспитательные : воспитание дисциплинированности и самостоятельности в процессе усвоения и применения знаний в нестандартных ситуациях, ответственности за результаты учебного труда.
- Развивающие : развитие интереса к предмету, творческих способностей, внимания, аналитических навыков.
Предполагаемые результаты урока: учащиеся должны знать основные характеристики важнейших классов углеводородов; уметь прогнозировать состав, строение и свойства представителей классов, составлять генетические связи между разными классами углеводородов, а также связывать неорганические вещества с органическими.
Оборудование: ПК, проектор, экран, мультимедийная презентация «Углеводороды», коллекция веществ «Углеводороды», ИОП «Генетическая связь углеводородов».
ХОД УРОКА
I. Организационный момент
II. Вступительное слово учителя. Сегодня на уроке мы подведем итоги изучения темы «Углеводороды». Количество органических веществ, содержащих в своём составе атомы двух химических элементов – углерода и водорода, очень велико. Мы рассмотрели лишь наиболее важные классы углеводородов и основные закономерности, описывающие их состав, строение и свойства. (Приложение 1 ).
Вопрос: Какие вещества называются
углеводородами?
(Ответ учащихся: углеводороды – это органические
соединения, состоящие из углерода и водорода)
Вы изучили все классы углеводородов. Сегодня
проведем обобщающий урок по этой теме.
Вопрос: как вы думаете, какова цель нашего урока?
(высказывания учащихся)
Разнообразный мир углеводородов можно
разделить на три группы: предельные,
непредельные, циклические. А какие представители
этих групп Вам известны? Основные физические
свойства? (демонстрация коллекции)
К предельным углеводородам относятся алканы, к
непредельным – алкены, алкадиены, алкины, к
циклическим – циклоалканы, арены. (Приложение
1
).
А какое практическое значение имеют эти вещества? (Приложение 1 ).
Углеводороды играют важнейшую роль в нашей жизни: служат сырьем для получения пластмасс, резины, лекарств, волокон, средств бытовой химии, несут в наши дома свет и тепло.
1. Название алкена, состоящего
из трех атомов С.(пропен)
2. Название реакции
присоединения водорода. (гидрирование)
3. Вещества, имеющие одинаковый
количественный состав, но отличающиеся по
строению и свойствам называют… (изомеры)
4. Название термического
разложения нефтепродуктов, приводящего к
образованию углеводородов с меньшим числом
атомов С в молекуле. (крекинг)
5. Название частицы, имеющей
неспаренный электрон. (радикал)
6. Углеводород с двумя двойными
связями, имеющий формулу С4Н6.
IV. Работа в группах – проектное задание по теме «Углеводороды» (составление презентации).
(4 группы: 1. алканы; 2. алкены; 3. алкины, алкадиены; 4. арены и циклоаклканы.)
1. Распределить класс на 4 группы.
2. Каждая группа выбирает определённый класс
углеводородов (возможно, этот класс не изучается
в курсе школьной химии.).
3. Группа согласует свой выбор с учителем.
4. Приступает к выполнению задания.
План выполнения.
1. Общая характеристика класса (общая формула,
определение, особенности класса
углеводородов)
2. Выберите конкретный углеводород –
представитель класса и дайте его характеристику
по показателям:
- Название вещества, его молекулярная, структурная формула.
- Название класса, особенности строения, общая формула, вид гибридизации атома углерода, валентный угол, пространственное строение.
- Изомерия.
- Нахождение в природе
- Физические свойства.
- Химические свойства:
а) реакция горения
б) реакция замещения
в) реакция присоединения
г) другие свойства - Способы получении в промышленности и лаборатории.
- Области применения.
Выступление от группы 3-5 минут.
В ходе урока нужно выполнять ИОП (заполнение таблицы, составление генетических цепочек – Приложение 2 ), используя опорные таблицы и взаимосвязи углеводородов. (Приложение 1 ).
V. Индивидуальное задание решение поурочного теста
Тема «Углеводороды»
Загрузка...
